После долгих переговоров дело остановилось на Смоленске: послы требовали его возвращения, бояре никак на это не соглашались. Герберштейн принял сторону послов и в длинной витиеватой записке убеждал великого князя уступить королю Смоленск, опять толковал о великодушии Пирра, отославшего римлянам их пленных, и Максимилиана, возвратившего венецианам Верону; но при этом оказались и следствия продолжительного пребывания Герберштейнова в Москве, где он изучал не только современное состояние государства но и его историю что видно из знаменитых его Комментарий; к Пирру и Максимилиану Герберштейн прибавил Иоанна III, который, завоевавши Казань, отдал ее туземным ханам. "Если уступишь Смоленск королю, - писал Герберштейн Василию, - то превзойдешь щедростию и честию родителя своего, который татарам неверным царство Казанское отдал, ибо щедрость окажешь не неверным, а христианам, не королю, недругу твоему, но всему христианству; всякий человек будет тебя провозглашать прибавителем делу христианскому, и щедрость твоя обнаружит ту любовь, которую питаешь к цесарскому величеству". Василий велел отвечать ему: "Говорил ты, что брат наш Максимилиан Верону город венецианам отдал: брат наш сам знает, каким обычаем он венецианам Верону отдал, а мы того в обычае не имеем и вперед иметь не хотим, чтоб нам свои отчины отдавать". Переговоры прекратились, послы литовские и Герберштейн уехали; последний обещал уговорить Сигизмунда к перемирию на год, на два или на три, в продолжение которых император опять через своих послов будет стараться о вечном мире между Москвою и Литвою; на отпуске Герберштейн от имени Максимилианова ходатайствовал об освобождении князя Михаила Глинского, которого император воспитал при своем дворе и который служил верную службу родственнику его, Альберту, курфюрсту саксонскому; Герберштейн представлял, что если Глинский виноват, то уже довольно наказан заключением и что если великий князь согласится отпустить его к императору на службу, то Максимилиан свяжет его тяжелою клятвою не замышлять ничего против Москвы.